Van suiker naar een colaflesje

Dat er veel suiker in cola zit weet iedereen wel. Maar dat je van suiker ook colaflesjes kunt maken is minder bekend. Het is mogelijk suiker om te zetten in PEF, een groen alternatief voor de PET-fles. Groningse biochemici hebben een enzym gevonden dat maar liefst drie stappen van die omzetting voor zijn rekening kan nemen.

Het is een bijzonder enzym, zegt hoogleraar biochemie Marco Fraaije. ‘We hebben lang gedacht dat enzymen heel specifiek zijn, en maar één reactie met één substraat uitvoeren. Dat beeld is inmiddels bijgesteld, maar om een enzym te vinden dat maar liefst drie reacties op rij kan uitvoeren met een substraat is tamelijk uniek.’

Het enzym waaraan promovendus Willem Dijkman heeft gewerkt is onlangs beschreven in een artikel op de website van het tijdschrift Angewandte Chemie. ‘Het is een oxiderend enzym dat afkomstig is uit een bodembacterie’, vertelt Fraaije. Zijn groep is geïnteresseerd in dit enzym omdat het de stof HMF (hydroxymethylfurfural) kan oxideren. Het enzym is daarom HMFO (HMF Oxidase) gedoopt.

‘HMF ontstaat uit suikers zoals glucose of fructose. Wanneer je glucose verhit wordt het deels omgezet in HMF.’ Deze verbinding is dus aanwezig in de meeste bakproducten. Maar wat er nu zo interessant is aan HMF is dat je de stof kunt oxideren tot een andere verbinding met de naam FDCA – en dat is weer de bouwsteen voor bioplastic op basis van het polymeer PEF. Dit polymeer heeft vergelijkbare eigenschappen als het bekende PET, waar plastic limonadeflessen en fleece truien van zijn gemaakt.

Daarom is het Nederlandse biotech bedrijf Corbion geïnteresseerd in de biochemische processen waarmee je PEF kunt maken. ‘We werken aan dit proces in een consortium met verschillende partners’, zegt Fraaije. Zijn groep zocht daarbij specifiek naar een enzym dat HMF oxideert.

‘Er zijn niet veel enzymen die dat kunnen’, legt hij uit. Een klein biotechnologie bedrijf dat onlangs is overgenomen door Corbion had een bacterie ontdekt die HMF als energiebron kan gebruiken. ‘Maar het lukte niet de genen voor de enzymen van die bacterie over te zetten naar een laboratoriumstam zoals E.coli, wat nodig is om ze in grote hoeveelheden te produceren.’ Daarom ging Fraaije op zoek naar vergelijkbare genen in een grote digitale DNA databank.

‘We vonden een stuk of tien kandidaten, en eentje daarvan bleek te zijn wat we zochten.’ HMF oxiderende enzymen zijn zeldzaam, vermoedelijk omdat HMF niet voorkomt in de natuur. Het enzym waar de groep van Fraaije aan heeft gewerkt bleek zeer veelzijdig te zijn. ‘We keken in eerste instantie alleen naar de eerste stap in het proces van HMF naar FDCA. Maar tot onze verrassing zagen we dat ons enzym alle drie de stappen die nodig zijn kon uitvoeren.’

De eerste stap is het oxideren van een alcoholgroep aan het HMF molecuul. Voor de tweede stap moet echter een aldehyde worden geoxideerd. ‘Ons enzym leek een alcohol oxidator, dus het was nogal een verrassing dat het ook een aldehyde kon oxideren.’

Een gedetailleerde studie van de reactiestap leverde een verklaring op. ‘Het blijkt dat de aldehyde groep gehydrateerd raakt, wat een gem-diol oplevert, en dat is een verbinding die hoort bij de alcoholen.’ Wat niet wegneemt dat het indrukwekkend is om een enzym te vinden met het vermogen drie substraten te oxideren. En het bleek dat het zelfs een vierde reactie kan uitvoeren, wat vermoedelijk een nieuw record is voor een enzym.

Het doel van het onderzoeksprogramma was om meer inzicht te krijgen in het biochemische proces dat van suikers FDCA maakt met behulp van ‘natuurlijke’ reacties. ‘Je kunt het hele proces uitvoeren met gewone chemische technieken, maar dat vraagt om hoge druk en hoge temperatuur, wat een boel extra energie kost.’ Het enzymatische proces speelt zich af bij gewone druk en temperatuur.

Dus krijgen we nu colaflesjes van plastic gemaakt met het enzym dat Fraaije en zijn groep hebben beschreven? ‘Nee, vermoedelijk niet’, erkent hij. ‘Het proces dat wij beschrijven in ons artikel verloopt nog te traag.’ Overigens waren Fraaije en zijn groep niet alleen geïnteresseerd in het project vanwege de flessen.

‘Het onderzoek levert informatie op over de veelzijdigheid van enzymen en over het biochemische pad van suiker tot FDCA. We werken momenteel aan de opheldering van de 3D structuur van het enzym. Wanneer we die hebben, zullen we in staat zijn aanpassingen te ontwikkelen die het enzym efficiënter maken.’ En wie weet wat dat nog gaat opleveren!

Enzyme-Catalyzed Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural to Furan-2,5-dicarboxylic Acid. Willem P. Dijkman, Daphne E. Groothuis and Prof. Dr. Marco W. Fraaije

Angewandte Chemie Article first published online: 6 May 2014, DOI: 10.1002/anie.201402904