Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics
Promotie: dhr. A.A. Bastian, 11.00 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen
Proefschrift: Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics
Promotor(s): prof. A. Herrmann
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
Nieuwe chemie voor het maken van geneesmiddelen uit natuurlijke producten
Bij het ontwikkelen van medicijnen dienen natuurlijke producten vaak als uitgangspunt. Omdat veel natuurlijke verbindingen erg ingewikkelde structuren hebben is de synthese van derivaten niet gemakkelijk. In zijn proefschrift presenteert Andreas Bastian twee strategieën die modificatie van verbindingen met verschillende functionele groepen van gelijke reactiviteit mogelijk maken in een enkele stap.
Eerst word een conceptueel nieuwe benadering gedemonstreerd die gebruik maakt van supramoleculaire beschermgroepen gebaseerd op RNA-aptameren (aptameerbeschermgroepen, APGs) voor de modificatie van complexe natuurlijke producten. Met deze techniek zijn de aminoglycoside antibiotica neomycin B en paromomycin gemodificeerd op verschillende posities met diverse APGs en chemische transformaties. APGs kunnen beschouwd worden als een nieuwe synthetische methode in de organische chemie, omdat ze ontwikkeld kunnen worden voor een grote varieteit aan doelmoleculen.
De tweede strategie is gebaseerd op een regioselectieve azide-introductie op een bepaalde positie in neamine antibiotica zonder het gebruik van beschermgroepen. Hier is een azide-overdrachtsreagens gebruikt voor de selectieve modificatie van verschillende neamine antbiotica op de C3 positie van de 2-deoxystreptamine ring. Omdat deze positie veel gebruikt wordt in bacteriële resistentiemechanismen zal deze eenvoudige azide-introductie de ontwikkeling van nieuwe antibiotica versnellen.
Andreas Bastian (Polen, 1981) studeerde scheikunde aan de Johannes Gutenberg University Mainz. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Zernike Institute for Advanced Materials en gefinancierd door NWO (Vici grant) en de EU (ERC grant). Bastian gaat verder als research scientist bij Syncom.
Laatst gewijzigd: | 13 maart 2020 00:59 |
Meer nieuws
-
30 mei 2024
Ben Feringa verkozen tot lid van American Philosophical Society
Prof. dr. Ben Feringa is verkozen tot lid van de American Philosophical Society (APS)
-
29 mei 2024
Europese samenwerkingsmasters behoren tot de top
Op 27 mei werd door het EACEA in Brussel gevierd dat 20 jaar geleden de eerste Erasmus Mundus Masters van start gingen.
-
28 mei 2024
NWO Summitsubsidie voor onderzoek naar moleculaire basis van leven
RUG onderzoekers partner in NWO Summitsubsidie voor onderzoek naar moleculaire basis van leven.