Use of monodentate ligands in the asymmetric ketone hydrogenation

Promotie: dhr. B. Stegink, 14.45 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Use of monodentate ligands in the asymmetric ketone hydrogenation

Promotor(s): prof.dr. J.G. de Vries, prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr.ir. A.J. Minnaart

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

 

Nieuwe methodes voor het asymmetrisch hydrogeneren

Veel biologisch actieve stoffen zijn chiraal. Dit betekent dat de stof in twee vormen voor kan komen, enantiomeren genaamd, die elkaars spiegelbeeld zijn. Fysisch zijn deze stoffen zo goed als identiek, maar hun biologische functie kan zeer verschillend zijn.Voor een synthetisch chemicus met de ambitie om farmaceutische stoffen te maken, is het van groot belang om selectief een van de twee enantiomeren van een stof in handen te kunnen krijgen. Bart Stegink onderzocht hoe dat bij hydrogeneringsreacties in zijn werk zou kunnen gaan.

Een van de manieren om stoffen 'enantiomeer verrijkt' te kunnen maken is via een asymmetrische hydrogenering. Bij een hydrogenering reageert een molecuul waterstof met een dubbele binding in een organisch molecuul. In de praktijk gaat dat met hulp van een katalysator.

Tijdens zijn promotieonderzoek legde Stegink zich toe op het ontwikkelen van nieuwe methodes voor het asymmetrisch hydrogeneren van verschillende ketonen in chirale alcoholen. Bij deze methoden legde hij de focus op het gebruik van zogenaamde monodentate liganden. Die zijn een stuk makkelijker te maken dan de bidentaat liganden die tot nu toe vooral werden gebruikt. Naast een makkelijkere synthese bieden deze liganden - en vooral de door Stegink gebruikte fosforamidieten - veel meer variatiemogelijkheden dan de klassieke bidentaten. Dit maakt ze uitermate geschikt voor screenings wat de zoektijd naar een nieuwe katalysator voor een reactie drastisch kan verkorten.

Stegink slaagde erin om een aantal ruthenium katalysatoren te ontwikkelen die met behulp van twee forforamidiet liganden in staat zijn een aantal typen ketonen met hoge selectiviteit te hydrogeneren. De methoden kunnen in de toekomst gebruikt worden in de geneesmiddelenindustrie.

Bart Stegink (Heerhugowaard, 1981) studeerde scheikunde aan de Universiteit van Amsterdam. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Instituut voor Chemie van de RUG en gefinancierd door de RUG en DSM. Stegink werkt nu voor ASM Europe BV.