Novel reactivity in asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents
Promotie: dhr. T. den Hartog, 14.45 uur, Doopsgezinde Kerk, Oude Boteringestraat 33, Groningen
Proefschrift: Novel reactivity in asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents
Promotor(s): prof.dr. B. Feringa, prof.dr.ir. A.J. Minnaard
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
Enantioselectieve syntheses
Tim den Hartog deed onderzoek naar substraten voor de koper-gekatalyseerde asymmetrische geconjugeerde additie van Grignard reagentia en asymmetrische allylische alkylatie hiermee. Daarbij keek hij vooral naar substraten waarvoor het moeilijk is om één selectieve reactie te laten plaatsvinden.
Den Hartog onderzocht eerst één specifiek soort van substraten; de meerdere malen onverzadigde Michael acceptors. Aan de hand van de resultaten van enkele initiële en stucturele studies wordt een hypothetisch mechanistisch model voor deze addities voorgesteld. Ook wordt de toepassing van de asymmetrische 1,6-additie voor de enantioselectieve synthese van deoxypropionaat-eenheden beschreven.
Daarna gebruikte Den Hartog 4-halocrotonaten als substraten. Deze substraten beschikken alle structurele eigenschappen om zowel allylische alkylatie als conjugaat additie op deze substraten mogelijk te maken (alleen niet tegelijk). Door enantioselectieve allylische alkylatie met MeMgBr van benzyl 4-bromocrotonaten worden interessante α-Me gesubstitueerde esters en aanverwante chirale multifunctionele chemische bouwstenen gesynthetiseerd.
Tim den Hartog (Naarden, 1982) studeerde scheikunde aan de Universiteit van Amsterdam. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Institute for Chemstry, vakgroep Organische Chemie. De Hartog werkt nu als postdoc bij de ETH Zurich.
Laatst gewijzigd: | 13 maart 2020 01:14 |
Meer nieuws
-
01 april 2025
Nieuw kiesstelsel NSC kan ongewenste gevolgen hebben
Het nieuwe kiesstelsel, voorgesteld door minister Uitermark (NSC), kan mogelijk het fundamentele principe van evenredige vertegenwoordiging ondermijnen. Dat stelt hoogleraar Davide Grossi van de Rijksuniversiteit Groningen.
-
01 april 2025
‘Diversiteit maakt wetenschap beter’
Hannah Dugdale doet niet alleen biologisch onderzoek naar veroudering, ze brengt ook in kaart hoe het is gesteld met de diversiteit in de wetenschap. Voor dat laatste kreeg ze eind 2024 een van de twee jaarlijkse Athena Awards toegekend, een...
-
01 april 2025
‘AiNed’ Groeifonds subsidie voor versnellen invoering AI bij mkb-bedrijven
Professor Ming Cao ontvangt een Groeifondssubsidie van EUR 2,4 miljoen voor onderzoek dat bij gaat dragen aan het sneller invoeren van AI bij mkb-bedrijven in de technische industrie in Nederland.