Hoe een mislukte schakelaar goed was voor de Nobelprijs

In 2016 ontving RUG hoogleraar Organische Chemie Ben Feringa samen met twee collega’s de Nobelprijs voor Scheikunde. Die werd toegekend voor het maken van ‘de kleinste machines ter wereld’. Feringa had een door licht aangedreven motor gemaakt, die bestaat uit één molecuul. Het wetenschappelijke artikel waarin hij dat motor molecuul voor het eerst beschreef verscheen 25 jaar geleden, op 9 september 1999 , in het tijdschrift Nature .

Geen schakelaar, maar een motor!

Het eerste motor molecuul was eigenlijk ontwikkeld als een met licht te bedienen schakelaar. Feringa zocht een manier om moleculaire schakelaars te maken voor nóg kleinere elektronica. Deze schakelaars zouden dan ‘moleculaire bits’ zijn, die informatie opslaan door ze aan of uit te zetten, als 1 en 0. Feringa was dus helemaal niet bezig met moleculaire motoren, al had hij al wel bedacht dat zulke kleine machientjes zouden kunnen bestaan. En aangezien een voorbereide geest het geluk een handje helpt herkende hij de merkwaardige resultaten die zijn postdoc Nagatoshi Koumura hem liet zien. Koumura moest een schakelaar bouwen, maar vond aanwijzingen dat zijn molecuul niet tussen twee posities heen en weer bewoog, maar een volledige draai van 360 graden maakte rond een as.

Dit motormolecuul bestond uit twee delen die verbonden waren met rotatie-as van twee koolstofatomen, en werd aangedreven door ultraviolet licht en warmte. Als UV licht het molecuul raakt maakt één helft een draai van 180 graden. Die draai is omkeerbaar, maar bij een wat hogere temperatuur vervormt het molecuul tijdens de draai. Die vormverandering voorkomt dat het weer terugdraait, zodat de beweging nog maar in één richting plaatsvindt. Twee van deze stappen met UV licht en warmte zorgen voor een complete draai van 360 graden.

Werk verzetten

Toen het team van Feringa eenmaal wist hoe de motormoleculen werkten konden ze deze gaan verbeteren. De draaisnelheid werd verhoogd en er kwamen allerlei aanpassingen om de motor efficiënter te maken. Verder is een motor natuurlijk bedoeld om werk te verzetten. Maar de eerste motormoleculen dobberden gewoon in een oplosmiddel, waardoor ze niet veel meer konden doen dan in dat oplosmiddel roeren. Daarom zijn de motoren vastgezet op een oppervlak, zodat ze een kracht konden uitoefenen op hun omgeving.

In 2006 publiceerde de onderzoeksgroep van Feringa een artikel waarin is beschreven hoe een door licht aangedreven motor, verwerkt in een film van vloeibaar kristal, in staat was om een glazen staafje te laten draaien dat 10.000 keer groter is dan zo’n motormolecuul. Ook bleken vezels gemaakt van de motormoleculen zich te gedragen als spiervezels: zij trekken samen wanneer ze aan één kant belicht worden. En eerder dit jaar zijn de door licht aangedreven motormoleculen gebuikt in een 3D geprinte ‘vlinder’. Door met een UV lampje de vleugels te beschenen kun je ze een flapperende beweging laten maken – al is de vlinder niet in staat om te vliegen!

Een piepkleine auto

In een speciaal project zijn vier motor moleculen via een ‘chassis’ verbonden, wat een nano-auto met vierwielaandrijving opleverde. Dit is met succes afgerond in 2011, en gepubliceerd in het tijdschrift Nature. Dit project is uitgevoerd door een team met daarin Syuzanna Harutyunyan, Tibor Kudernac en Nathalie Katsonis, die inmiddels allemaal hoogleraar zijn in het Stratingh Instituut voor chemie van de RUG. De nano-auto gebruikte een aangepaste versie van het motormolecuul, die aangedreven werd door elektriciteit.

De meest recente versie van de moleculaire motor is nog weer efficiënter dan zijn voorgangers, waardoor het eenvoudiger is de rotatie ervan te controleren. Wanneer je een heleboel moleculen van oudere versies bescheen met licht kreeg je een mengsel van motor moleculen in verschillende stadia van de rotatiecyclus. Maar met de nieuwste versie is het mogelijk alle motoren te synchroniseren en te ‘parkeren’ op een specifieke positie in die cyclus. De nieuwste motor is gebruikt om de kleur van een vloeibaar kristal te veranderen met behulp van licht, wat is beschreven in een publicatie die eerder dit jaar verscheen.

Medicijnen met een lichtgevoelige schakelaar

Tijdens al die ontwikkelingen zijn de schakelaars waarmee dit hele verhaal begon ook weer teruggekomen, niet in computerchips maar in geneesmiddelen. Door licht aangedreven schakelaars kunnen medicijnen aan zetten waar ze nodig zijn. En schakelen zichzelf na een paar uur ook weer uit. Dit kan bijvoorbeeld bijwerkingen op andere plaatsen in het lichaam voorkomen. Het betekent ook dat geneesmiddelen, zoals een antibioticum, die het lichaam weer verlaten niet meer werkzaam zijn tegen de tijd dat ze in het riool verdwijnen. Dat voorkomt het ontstaan van resistentie in het milieu.

In de speech die Feringa uitsprak bij de ontvangst van zijn Nobelprijs vergeleek hij zijn moleculaire motoren met het eerste vliegtuig dat door de gebroeders Wright is gebouwd. Dat was nog lang geen modern passagiersvliegtuig, maar het luidde wel een nieuw tijdperk in. De afgelopen 25 jaar hebben de moleculaire motoren zich ontwikkeld van rare moleculen tot mechaniekjes die zijn te gebruiken in materiaalwetenschappen en medicijnen. In de komende 25 jaar moet duidelijk worden of ze net zo’n revolutie kunnen veroorzaken als dat eerste gammele vliegtuig.

Meer lezen:

• De aankonding van de winnaars van de Nobelprijs voor Chemie in 2016

• Een terugblik van de persoonlijk assistent van Feringa op de Nobelprijs ceremonie

• Publicatie op basis van de Nobel-lezing van Ben Feringa: The art of building small

• Een eerder overzicht van de ontwikkeling van Feringa's motormoleculen