Twee lichtschakelaars in één molecuul

Groningse onderzoekers onder leiding van hoogleraar organische chemie Ben Feringa hebben een molecuul gemaakt dat twee afzonderlijk te ‘bedienen’ lichtschakelaars bevat. Hiermee presenteert Feringa opnieuw een nieuw stuk gereedschap voor met licht te controleren functionele materialen. Een artikel over de combi-schakeling verscheen op 12 juli in Nature Communications.

Feringa is al jaren een pionier op het terrein van katalyse, moleculaire motoren en moleculaire schakelaars. Een boeiend voorbeeld van de toepassingen die met zo’n schakeling zijn te maken is een antibioticum waarvan de werking met licht is te controleren. Maar die controle is beperkt tot twee standen. Een dubbele schakelaar biedt al direct veel meer mogelijkheden. Alleen is het een probleem om twee schakelaars te vinden die elkaar niet in de weg zitten.

Er zijn verschillende klassen moleculaire schakelaars die met behulp van licht bediend kunnen worden, maar het is lastig om er twee te vinden die op verschillende golflengten reageren, zodat ze ook echt afzonderlijk te schakelen zijn. In het nieuwe artikel beschrijven de Groningse chemici hoe ze twee zulke schakelingen vonden, en samenbrachten in één molecuul.

Het gaat om een schakelaar gebaseerd op een ‘donor-acceptor Stenhouse adduct’ (DASA) en een azobenzeen. In eerste instantie beschrijven Feringa en collega’s dat in een oplossing met beide moleculen de DASA en azobenzeen schakelaars apart van elkaar te bedienen zijn. Vervolgens zijn ze samen gebracht in één molecuul. Daarbij bleek dat – met enkele voorzorgsmaatregelen – de schakelaars elkaars werking niet beïnvloeden.

Met de DASA schakelaar is de oplosbaarheid van het molecuul te regelen: in de ene stand is het in water oplosbaar, in de andere voelt het zich beter thuis in tolueen. In een reageerbuis met een laagje tolueen en een laagje water is de locatie van het molecuul te veranderen door het te beschijnen met wit licht.

De azobenzeen schakelaar zorgt ervoor dat het molecuul zich al dan niet bindt aan een zogeheten cyclodextrine, een ringvormige organische verbinding. Op deze manier is het mogelijk een molecuul dat beide schakelaars bevat een cyclodextrine te laten oppikken in water, en die vervolgens te transporteren naar het tolueen. Zowel de binding als de locatie zijn te regelen met (respectievelijk ultraviolet en wit) licht.

Feringa voorziet dat op deze manier slimme materialen te maken zijn waarvan de eigenschappen op een niet-invasieve en omkeerbare manier zijn te beïnvloeden. ‘Het is nog wat vroeg, maar wanneer je twee functies onafhankelijk van elkaar aan en uit kunt zetten, zou dat bruikbaar zijn voor bijvoorbeeld transport door een celmembraan. Je kunt ook denken aan het combineren van twee katalysatoren die je om beurten aan en uit kunt zetten’, zegt Feringa. Maar, voegt hij er aan toe, ‘om dat te realiseren is er nog flink wat werk aan de winkel!’

Referentie: Michael M. Lerch, Mickel J. Hansen, Willem A. Velema, Wiktor Szymanski & Ben L. Feringa: Orthogonal photoswitching in a multifunctional molecular system. Nature Communications 12 juli 2016, doi:10.1038/ncomms12054

Recente artikelen over de groep van Feringa:

• Eerste chemisch aangedreven moleculaire motor 8 juni 2016
• Groene chemie nu nog groener 2 juni 2016
• Chemistry for the Future Solvay Prize voor Ben Feringa 17 november 2015
• Nieuwe moleculaire motor bootst twee wielen op een as na 13 oktober 2015