Groene chemie nu nog groener

Drie jaar geleden presenteerde RUG chemicus Ben Feringa een minder vervuilende manier om belangrijke grondstoffen voor onder meer geneesmiddelen te maken. En nu komt hij met een vervolg dat nog schoner is. Nature Communications publiceerde de nieuwe techniek op 2 juni.

Organische chemie is vaak niet echt schoon. Vaak vinden reacties plaats in organische oplosmiddelen zoals koolwaterstoffen of tolueen. En er zijn soms hoge temperaturen of giftige metalen bij nodig. Vooral het maken van koolstof-koolstof verbindingen is een uitdaging. In 2013 beschreef Ben Feringa met zijn collega’s hoe zogeheten organolithium verbindingen, in combinatie met een katalysator van palladium, zijn te gebruiken om op een groenere manier die koolstofverbindigen te maken.

‘Organolithium is dertig jaar geleden in de vergetelheid geraakt. Het was té reactief om bruikbaar te zijn, dacht men toen’, vertelt Feringa. Maar in combinatie met de palladium katalysator bleek het prima te werken. Reacties die met de methoden in de industrie gangbaar zijn 48 uur kostten bij 90 graden, verliepen nu een uur bij 20 graden Celsius. Wel waren er nog organische oplosmiddelen nodig.

Maar dat was 2013. Inmiddels is Feringa weer een flinke stap verder. ‘Wij hebben de katalysator wat aangepast. En we hebben de reacties nu uitgevoerd zonder extra oplosmiddelen.’ In Nature Communications beschrijven de Groningse onderzoekers dat de koolstof-koolstof bindingen ook dan ontstaan. Sterker nog, het is nu gelukt om de reactie in tien minuten te laten plaatsvinden. ‘Eerst voegden we alle reagentia langzaam toe, zoals gebruikelijk is. Maar ook dat blijkt niet nodig.’

Het resultaat is dat de hoeveelheid vervuilende stoffen (vooral organische oplosmiddelen en metalen) vijf tot tien keer lager is dan bij de gebruikelijke technieken. ‘We hebben bovendien laten zien dat deze reactie goed op te schalen is, naar grotere hoeveelheden.’ De koolstof-koolstof verbindingen zijn vooral belangrijk bij het maken van grondstoffen voor de farmaceutische industrie, of bijvoorbeeld LED’s.

Referentie: Erik B. Pinxterhuis, Massimo Giannerini, Valentín Hornillos & Ben L. Feringa: Fast, Greener and Scalable Direct Coupling of Organolithium Compounds With No Additional Solvents. Nature Communications 2 juni 2016. DOI: 10.1038/ncomms11698