Chemische reacties te sturen met licht

RUG-scheikundigen hebben een katalysator uitgerust met een schakelaar die ze met licht is te bedienen. Op die manier kunnen ze veranderen wat het eindproduct van de gekatalyseerde reactie wordt. In het tijdschrift Nature Communications van 24 maart bewijzen ze dat dit mechanisme werkt, en in groot aantal chemische processen is toe te passen.

De onderzoekers, onder leiding van organisch chemicus Ben Feringa, hebben een door licht aangedreven moleculaire motor ingebouwd in een metaal bevattende organische katalysator (een organometaalverbinding). De katalysator die ze gebruikten bevat een metaal kern (palladium) en twee fosfinegroepen.

De positie van die fosfinegroepen bepaalt het eindproduct van de reactie. Die kan twee verschillende chirale structuren opleveren, moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn. Vooral in de farmaceutische industrie is deze chiraliteit zeer belangrijk. Wetenschappers zoeken daarom voortdurend naar manieren om de chirale structuur te beheersen.

‘Wij hebben het fosfine ligand uitgerust met een moleculaire motor’, legt Feringa uit. Met het licht verplaatst de schakelaar de fosfinegroepen ten opzichte van het metaal in de kern van de katalysator, wat de chiraliteit van het eindproduct verandert.

Het is overigens niet de eerste schakelbare katalysator die Feringa maakt: in maart 2011 publiceerde hij in het tijdschrift Science ook al een katalysator met een ingebouwd motormolecuul. ‘Maar toen ging het om een type katalysator dat minder algemeen is in de chemische industrie dan de organometaalverbinding die we nu hebben aangepast.’

In de nieuwe publicatie laten de onderzoekers zien dat het principe werkt: ‘Dit soort metaalhoudende katalysatoren worden op grote schaal gebruikt in de chemische industrie, dus het is een belangrijke ontdekking dat we ze kunnen controleren met alleen een externe stimulus, licht.’ Op basis van deze ontdekking zou het mogelijk moeten zijn om allerlei nieuwe katalysatoren te ontwerpen die op gecontroleerde wijze verschillende eindproducten kunnen maken. ‘We kunnen met ons motor molecuul een katalysator zelfs in drie verschillende standen zetten.’

Maar die nieuwe schakelbare katalysatoren zijn er niet zomaar. ‘Je kunt doorgaans niet precies voorspellen hoe een aangepaste katalysator precies zal reageren. Het ontwerp is deels wetenschap, en deels een kunst.’

Referentie: Depeng Zhao, Thomas M. Neubauer & Ben L. Feringa. Dynamic control of chirality in phosphine ligands for enantioselective catalysis , Nature Communications 6, doi:10.1038/ncomms7652

www.benferinga.com