Total syntheses of (-)-borrelidin and (-)-doliculide and the development of the catalytic asymmetric addition of Grignard reagents to ketones

Promotie: dhr. A.V.R. Madduri Venkata, 12.45 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Total syntheses of (-)-borrelidin and (-)-doliculide and the development of the catalytic asymmetric addition of Grignard reagents to ketones

Promotor(s): prof.dr.ir. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

Nieuwe katalytische methoden voor chemische syntheses

Ashoka Madduri Venkata verrichtte onderzoek naar nieuwe katalysatoren voor het maken van chemische verbindingen die in de toekomst van belang kunnen zijn voor de geneesmiddelenindustrie.

Dit proefschrift beschrijft de toepassing van koper-gekatalyseerde asymmetrische geconjugeerde addities en ruthenium-gekatalyseerde asymmetrische hydrogeneringen in de synthese van de macrocyclische polyketiden Borrelidine en Doliculide. Het tweede deel van het proefschrift beschrijft de ontwikkeling van nieuwe katalytische asymmetrische syntheses van chirale tertiaire alcoholen, door middel van de koper-gekatalyseerde additie van Grignard reagentia op ketonen. Gedurende het laatstgenoemde onderzoek werd een asymmetrische amplificatie waargenomen. Daarnaast zijn er procedures ontwikkeld voor de koper-gekatalyseerde geconjugeerde additie reacties aan 2-methyl cyclopentenon en 2-methyl cyclohexenon. Als laatste werd de al bekende iridium-gekatalyseerde epimerizatie van alcoholen en amines, uitgebreid met 1,2-amino alcoholen en substraten met verscheidene functionele groepen.

Ashoka Madduri Venkata (India, 1984) studeerde scheikunde in Hyderabad. Het onderzoek werd uitgevoerd bij de Stratingh Institute for Chemistry. Madduri Venkata gaat door met onderzoek als postdoc onderzoeker aan Harvard University.